Zpráva

Malonová kyselina, také známá jako propanová dikyselina, je důležitá organická sloučenina s četnými aplikacemi v průmyslu a výzkumu. Jako dvojnásobně karboxylovaná sloučenina nachází malonová kyselina rozmanité využití v chemické syntéze, potravinářském průmyslu a dokonce i v medicíně. V tomto blogovém příspěvku se podíváme na vlastnosti, aplikace a bezpečnostní aspekty při zacházení s malonovou kyselinou.

Vlastnosti a struktura malonové kyseliny

Malonová kyselina je bezbarvá krystalická sloučenina s chemickým vzorcem CH₂(COOH)₂. Má dvě karboxylové skupiny (-COOH), které jí dodávají kyselý charakter. Hodnota pKa malonové kyseliny je 2,85 pro první disociaci kyseliny a 5,70 pro druhou disociaci kyseliny. Malonová kyselina tak patří mezi středně silné kyseliny.

Molekulární struktura malonové kyseliny je planární, protože karboxylové skupiny jsou uspořádány v jedné rovině. Díky vodíkovým můstkům mezi karboxylovými skupinami tvoří malonová kyselina stabilní krystalové struktury. Tato struktura dodává sloučenině vysokou teplotu tání a varu 135-136 °C, respektive 189 °C.

Syntéza a získávání malonové kyseliny

Malonovou kyselinu lze syntetizovat různými způsoby. Běžnou metodou je oxidace propanonu (acetonu) kyselinou dusičnou. Při této reakci vzniká malonová kyselina jako hlavní produkt. Alternativně lze malonovou kyselinu připravit také esterifikací ethylkyanoacetátu a následnou hydrolýzou.

V průmyslové výrobě se malonová kyselina často získává jako vedlejší produkt při výrobě jiných chemikálií. Například malonová kyselina vzniká při oxidaci propanonu nebo při hydrolýze esterů kyanoctové kyseliny.

Aplikace malonové kyseliny

Všestranné vlastnosti malonové kyseliny vedou k četným možnostem použití v nejrůznějších oblastech:

Chemická syntéza

Malonová kyselina je důležitou syntetickou stavební jednotkou v organické chemii. Používá se v kondenzačních reakcích, alkylacích a dekarboxylacích. Zejména ve farmacii a jemné chemii je malonová kyselina ceněným syntetickým meziproduktem.

Potravinářský průmysl

V potravinářském průmyslu slouží kyselina malonová jako okyselující prostředek, regulátor pH a konzervační látka. Používá se například v nápojích, cukrovinkách a mléčných výrobcích.

Medicína a farmacie

V medicíně nachází kyselina malonová uplatnění jako účinná látka v léčivech. Jednak se používá jako antioxidant, jednak hraje roli v léčbě křečových onemocnění a srdečních chorob.

Další aplikace

Kromě zmíněných hlavních aplikací se kyselina malonová používá také při výrobě textilu, kůže a laků. Kromě toho nachází uplatnění jako komplexotvorná látka, prostředek proti korozi a v elektrochemii.

Bezpečnostní aspekty při zacházení s kyselinou malonovou

Stejně jako u všech chemikálií je třeba při zacházení s kyselinou malonovou dbát na některé bezpečnostní aspekty:

Zdravotní rizika

Kyselina malonová je žíravá látka, která při kontaktu s kůží může způsobit podráždění a poleptání. Také páry kyseliny mohou dráždit dýchací cesty. Při požití může kyselina malonová způsobit poškození trávicího traktu.

Nebezpečí požáru

Kyselina malonová sama o sobě není hořlavá, ale při zahřátí nebo kontaktu se silnými oxidačními činidly může vytvářet výbušné směsi. Proto je nutná opatrnost při zacházení s otevřeným ohněm nebo zdroji zapálení.

Skladování a přeprava

Kyselina malonová by měla být skladována suchá, chladná a chráněná před světlem. Při přepravě je třeba dodržovat platné předpisy pro nebezpečné zboží. Při zacházení s kyselinou malonovou je povinné používat vhodné ochranné pomůcky, jako jsou rukavice, ochranné brýle a dýchací ochrana.

Likvidace

Zbytky chemikálií a odpad s kyselinou malonovou musí být odborně zlikvidovány. Likvidace prostřednictvím kanalizace nebo v domovním odpadu není přípustná.

Dodržováním těchto bezpečnostních aspektů lze zacházení s kyselinou malonovou provádět bezpečně. Důležité jsou dobré vzdělání a školení personálu a dodržování platných předpisů o ochraně práce.

Závěr

Kyselina malonová je všestranně použitelná organická sloučenina s četnými aplikacemi v průmyslu, výzkumu a medicíně. Její vlastnosti jako středně silné kyseliny, její použití jako stavebního kamene pro syntézu a její funkce jako potravinářské přídatné látky a účinné látky činí z kyseliny malonové důležitou součást chemického průmyslu.

Zároveň vyžaduje zacházení s kyselinou malonovou kvůli její žíravé povaze a nebezpečí požáru zvláštní bezpečnostní opatření. Dodržováním předpisů o ochraně práce a odborným zacházením lze však kyselinu malonovou bezpečně a efektivně využívat v mnoha oblastech použití.