הודעה

חומצה סטארית, הידועה גם כחומצה אוקטדקנית, היא חומצת שומן רוויה ארוכת שרשרת עם הנוסחה הכימית C₁₈H₃₆O₂. היא אחת מחומצות השומן החשובות ביותר בכימיה האורגנית ונמצאת בשימושים רבים בתעשייה ובבית. בפוסט בלוג זה נבחן מקרוב את התכונות, הסינתזה והשימושים של תרכובת מרתקת זו.

המבנה והתכונות של חומצה סטארית

חומצה סטארית שייכת לקבוצת חומצות השומן האליפטיות, המתאפיינות בשרשרת פחמן ארוכה. עם 18 אטומי פחמן היא נחשבת לחומצת שומן ארוכת שרשרת. בקצה השרשרת נמצאת קבוצת קרבוקסיל (-COOH), המעניקה לחומצה את אופייה החומצי. אטומי הפחמן הנותרים נושאים אטומי מימן, וכך נוצרת שרשרת פחמימנית רוויה.

אורך ורווית שרשרת הפחמן משפיעים השפעה מכרעת על התכונות הפיזיקוכימיות של חומצה סטארית. כך למשל, יש לה נקודת התכה גבוהה יחסית של 69.6°C, מכיוון ששרשראות הפחמן הארוכות יכולות לקיים אינטראקציות ביניהן באמצעות כוחות ואן דר ואלס. נקודת התכה גבוהה זו היא גם הסיבה לכך שחומצה סטארית מוצקה בטמפרטורת החדר. יתר על כן, חומצה סטארית מסיסה היטב בממסים לא קוטביים כמו בנזן או כלורופורם, אך למעשה אינה מסיסה במדיה קוטבית כמו מים.

הסינתזה של חומצה סטארית

חומצה סטארית נמצאת בטבע בשומנים ושמנים שונים, במיוחד בשומן בקר ובשמן דקלים. עם זאת, בתעשייה היא מיוצרת בעיקר באמצעות סינתזה כימית. תהליך נפוץ הוא הידרוליזה של טריגליצרידים, כלומר פירוק שומנים תחת השפעת מים. בתהליך זה נוצרות לצד חומצה סטארית גם חומצות שומן אחרות כמו חומצה פלמיטית וחומצה אולאית.

אפשרות נוספת היא חמצון של סטאריל אלכוהול, תרכובת קשורה עם 18 אטומי פחמן. כאן האלכוהול מתחמצן תחילה לסטאראלדהיד, לפני שחמצון נוסף מוביל לחומצה סטארית.

בסינתזה אורגנית, ניתן לייצר חומצה סטארית גם מחומרי מוצא אחרים, למשל על ידי הארכת חומצות שומן קצרות יותר או על ידי דקרבוקסילציה של חומצות שומן עם יותר מ-18 אטומי פחמן.

יישומים של חומצה סטארית

בשל תכונותיה המגוונות, חומצה סטארית משמשת במוצרים רבים ובענפי תעשייה שונים. כמה מתחומי היישום החשובים ביותר הם:

חומרים פעילי שטח ומתחלבים

חומצה סטארית והמלחים שלה (סטאראטים) משמשים בסבונים, שמפואים, קרמים ומוצרי טיפוח גוף אחרים כחומרים פעילי שטח ומתחלבים. הם תורמים לאפקט הניקוי וליציבות הנוסחאות.

חומרי סיכה והחלקה

טמפרטורת ההתכה הגבוהה ותכונות הסיכה וההחלקה הטובות הופכות את חומצה סטארית למרכיב יקר ערך בשומני סיכה, חומרי החלקה וחומרי הפרדה.

נרות ושעוות

חומצה סטארית משמשת בייצור נרות, שעוות ופולישים, מכיוון שיש לה נקודת התכה גבוהה ויציבות צורה טובה.

פלסטיק וגומי

בתעשיית הפלסטיק והגומי, חומצה סטארית משמשת כחומר פלסטי, חומר סיכה ומייצב. היא משמשת ב-PVC, גומי, לכות וצבעים.

תרופות וקוסמטיקה

בשל התאמתה לעור ותכונות המתחלב שלה, חומצה סטארית היא מרכיב חשוב בתרופות רבות, קרמים, משחות ולוטיונים.

תעשיית המזון

בתעשיית המזון, חומצה סטארית משמשת כחומר הפרדה, מונע קצף ונוגד חמצון, למשל במוצרי אפייה, ממתקים או שומנים.

יישומים נוספים

בנוסף, חומצה סטארית משמשת בתעשיית הטקסטיל, הנייר והעור, וכן בייצור דבקים, צבעים ולכות.

סיכום

חומצה סטארית היא תרכובת מרתקת עם מגוון רחב של אפשרויות יישום בתעשייה ובבית. התכונות הפיזיקליות והכימיות הייחודיות שלה הופכות אותה לחומר גלם יקר ערך בכימיה אורגנית וטכנולוגיית חומרים. בין אם כחומר פעיל שטח, חומר סיכה, חומר פלסטי או מתחלב – חומצה סטארית הפכה לבלתי ניתנת להפרדה ממוצרים רבים. חשיבותה תמשיך לגדול גם בעתיד, כשיותר ויותר אפשרויות יישום חדשות יתגלו.